| 30.12.2024 |  PRE | Portmore United Portmore United | 1 - 1 | คาวาเลียร์ เอฟซี คาวาเลียร์ เอฟซี | | |
| 23.09.2024 | PRE | คาวาเลียร์ เอฟซี คาวาเลียร์ เอฟซี | 2 - 1 | Portmore United Portmore United | | |
| 19.03.2024 | PRE | คาวาเลียร์ เอฟซี คาวาเลียร์ เอฟซี | 0 - 1 | Portmore United Portmore United | | |
| 18.12.2023 | PRE | Portmore United Portmore United | 1 - 0 | คาวาเลียร์ เอฟซี คาวาเลียร์ เอฟซี | | |
| 17.04.2023 | PRE | คาวาเลียร์ เอฟซี คาวาเลียร์ เอฟซี | 2 - 0 | Portmore United Portmore United | | |
| 16.01.2023 | PRE | Portmore United Portmore United | 1 - 2 | คาวาเลียร์ เอฟซี คาวาเลียร์ เอฟซี | | |
| 18.04.2022 | PRE | Portmore United Portmore United | 0 - 0 | คาวาเลียร์ เอฟซี คาวาเลียร์ เอฟซี | | |
| 31.01.2022 | PRE | คาวาเลียร์ เอฟซี คาวาเลียร์ เอฟซี | 0 - 1 | Portmore United Portmore United | | |
| 04.09.2021 | PRE | คาวาเลียร์ เอฟซี คาวาเลียร์ เอฟซี | 1 - 0 | Portmore United Portmore United | | |
| 13.12.2019 | PRE | Portmore United Portmore United | 2 - 1 | คาวาเลียร์ เอฟซี คาวาเลียร์ เอฟซี | | |
| 04.11.2019 | PRE | คาวาเลียร์ เอฟซี คาวาเลียร์ เอฟซี | 0 - 0 | Portmore United Portmore United | | |
| 11.02.2019 | PRE | Portmore United Portmore United | 1 - 0 | คาวาเลียร์ เอฟซี คาวาเลียร์ เอฟซี | | |
| 24.12.2018 | PRE | คาวาเลียร์ เอฟซี คาวาเลียร์ เอฟซี | 2 - 1 | Portmore United Portmore United | | |
| 08.10.2018 | PRE | คาวาเลียร์ เอฟซี คาวาเลียร์ เอฟซี | 0 - 2 | Portmore United Portmore United | | |
| 16.04.2018 | PRE | Portmore United Portmore United | 3 - 0 | คาวาเลียร์ เอฟซี คาวาเลียร์ เอฟซี | | |
| 09.04.2018 | PRE | คาวาเลียร์ เอฟซี คาวาเลียร์ เอฟซี | 0 - 0 | Portmore United Portmore United | | |
| 22.01.2018 | PRE | คาวาเลียร์ เอฟซี คาวาเลียร์ เอฟซี | 3 - 0 | Portmore United Portmore United | | |
| 28.11.2017 | PRE | คาวาเลียร์ เอฟซี คาวาเลียร์ เอฟซี | 0 - 0 | Portmore United Portmore United | | |
| 26.09.2017 | PRE | Portmore United Portmore United | 1 - 0 | คาวาเลียร์ เอฟซี คาวาเลียร์ เอฟซี | | |
| 08.03.2016 | PRE | คาวาเลียร์ เอฟซี คาวาเลียร์ เอฟซี | 0 - 1 | Portmore United Portmore United | | |
| 10.12.2015 | PRE | คาวาเลียร์ เอฟซี คาวาเลียร์ เอฟซี | 2 - 1 | Portmore United Portmore United | | |
| 05.10.2015 | PRE | Portmore United Portmore United | 1 - 0 | คาวาเลียร์ เอฟซี คาวาเลียร์ เอฟซี | | |
| 20.03.2014 | PRE | คาวาเลียร์ เอฟซี คาวาเลียร์ เอฟซี | 0 - 4 | Portmore United Portmore United | | |
| 06.01.2014 | PRE | Portmore United Portmore United | 2 - 0 | คาวาเลียร์ เอฟซี คาวาเลียร์ เอฟซี | | |
| 16.09.2013 | PRE | คาวาเลียร์ เอฟซี คาวาเลียร์ เอฟซี | 1 - 0 | Portmore United Portmore United | | |
| 18.02.2013 | PRE | คาวาเลียร์ เอฟซี คาวาเลียร์ เอฟซี | 0 - 2 | Portmore United Portmore United | | |
| 22.11.2012 | PRE | Portmore United Portmore United | 1 - 2 | คาวาเลียร์ เอฟซี คาวาเลียร์ เอฟซี | | |
| 10.09.2012 | PRE | คาวาเลียร์ เอฟซี คาวาเลียร์ เอฟซี | 2 - 1 | Portmore United Portmore United | |
|